Club
Caballero comenzó su carrera en Olimpia de Honduras, jugando con el equipo desde 1996 hasta la transferencia de ultramar en 2001. Se trasladó a la Serie A para jugar con el Udinese , donde permanecería hasta que se mudó a la Salernitana en 2004. Después jugó en el Nacional de Uruguay, antes de su traslado a la Major League Soccer y el Fire de Chicago. Caballero había un decepcionante 2005 con el club, y fue liberado. Él ha pasado la pretemporada 2006 con el Colorado Rapids.
En el 2008 - 2.009 Mercado de Invierno se informó de que dos equipos de Honduras, Maratón y Olimpia, está interesado en la firma de Samuel Caballero después de que públicamente manifestó su deseo de regresar a Honduras con el fin de estar cerca de su familia y regresar a la Nacional Equipo. Sin embargo, el jugador todavía tenía un contrato con los chinos Club Changchun Yatai y declaró que si él no recibió ninguna oferta que regresaría al club y al terminar su contrato.
Carrera Internacional
Galardones
CD Olimpia:
Liga Nacional de Fútbol de Honduras: 2000-01
Changchun Yatai:
Chinese Super League: 2007 Super Liga china: 2007
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